Strade bianche, biciclette d’epoca e panorami da cartolina. Con l’arrivo della primavera in Toscana torna anche la stagione delle ciclostoriche, appuntamenti che consentono di vivere il territorio tra sport, bellezza e sapori della tradizione.
Nate per valorizzare i paesaggi rurali, le ciclostoriche celebrano il ciclismo di un tempo: si pedala su bici vintage, spesso lungo strade secondarie e tratti sterrati, indossando maglie del passato. L’obiettivo non è “vincere”, bensì riscoprire il piacere di viaggiare lentamente.
La Toscana, con il suo patrimonio di itinerari, è una delle regioni dove queste manifestazioni hanno trovato terreno ideale, a partire dall’esperienza pionieristica de L’Eroica, che ha fatto scuola a livello internazionale. Ecco alcuni eventi da segnare in agenda.
Poggi e Buche

Montepulciano è pronta ad accogliere, domenica 19 aprile 2026, una nuova edizione di Poggi e Buche, la ciclostorica che propone quattro percorsi, pensati per diversi livelli di preparazione e denominati con richiami alla tradizione popolare: Giro del Pagliaio (corto): circa 42 km, adatto a tutti; Giro del Pagliaio (lungo): circa 66 km, per ciclisti abituali; Giro dell’Aia: circa 98 km, di media difficoltà e Poggi e Buche: circa 123 km, percorso impegnativo.
I tracciati attraversano non solo il territorio comunale di Montepulciano, ma anche quelli di Torrita di Siena, Pienza, San Quirico d’Orcia, Trequanda, Chianciano Terme, Radicofani, Sarteano e Castiglione d’Orcia, offrendo un viaggio unico tra le colline del Vino Nobile e i borghi della Val d’Orcia e della Valdichiana.
99 Curve
Si dice siano 99 le curve che uniscono Suvereto e Sassetta. Per questo la ciclostorica che si snoda lungo questi territori si chiama 99 Curve. La settima edizione si terrà domenica 3 maggio con partenza da San Vincenzo. L’itinerario interessa sei comuni con l’obiettivo si scoprire le bellezze e le diverse peculiarità di colline, borghi e vigneti.
Gli eventi Eroica

L’Eroica è l’appuntamento che ogni anno attira in Toscana sportivi da tutto il mondo. È molto più di una semplice gara ciclistica, è un viaggio nel tempo, un omaggio romantico al ciclismo “vintage”. Nata nel 1997 grazie all’intuizione di Giancarlo Brocci, si tiene ogni anno a ottobre nel cuore del Chianti senese. Col passare degli anni, le edizioni si sono arricchite con nuove tappe. Buonconvento ospita il 12 aprile la NOVA Eroica che celebra la bellezza delle strade bianche, il gusto della sfida e il divertimento di pedalare in compagnia
A Montalcino, il 31 maggio si corre la ciclostorica su strade bianche che si svolge nell’incantevole zona del percorso dei 209 km de L’Eroica, a sud di Siena tra la Val d’Arbia, le Crete Senesi e la Val D’Orcia, dichiarata patrimonio mondiale dell’umanità dall’UNESCO nel 2004.
La Leopoldina
Quattro giorni di bici d’epoca, musica e gastronomia maremmana: è la Ciclostorica La Leopoldina che torna anche quest’anno dal 30 maggio al 2 giugno con una nuova e ricca edizione che interessa il golfo di Follonica. La manifestazione fa parte, sin dalla prima edizione, del circuito Coppa Toscana Vintage e, dal 2025, è stata inclusa anche nel Giro d’Italia d’Epoca, vincendo il premio come Miglior Tappa dell’Anno 2025.
La Chianina Ciclostorica

Domenica 14 giugno si corre invece la dodicesima edizione de La Chianina Ciclostorica che tornerà a riunire centinaia di appassionati dall’Italia e dall’estero a Marciano della Chiana. Tre saranno i percorsi di diverse lunghezze per favorire la partecipazione di ciclostorici con ogni preparazione e per far tappa tra i luoghi più rappresentativi di ben cinque Comuni della Valdichiana.
La Certosina
Il 17 maggio si corre poi la IX edizione della ciclostorica La Certosina, raduno per bici d’epoca su strade bianche: l’itinerario nasce alla Certosa del Galluzzo, alle porte di Firenze, e si addentra all’interno del territorio del Chianti Classico Gallo Nero.
La Medicea

Parte da Montemurlo, l’11 e 12 aprile, La Medicea Ciclostorica con bici e abbigliamento d’epoca: evento sportivo rievocativo abbinato un memorial di uno dei ciclisti pratesi più rappresentativi, professionista negli anni 50, Enzo Coppini. La manifestazione si snoda su due percorsi in parte su strade “bianche”, sulla piana tra le frazioni della provincia di Prato e quella di Pistoia, alla scoperta delle numerose ville medicee e dei passaggi più suggestivi offerti dal territorio.